Sean Penn

elerek bir karakter oyuncusu olarak yeteneğini kanıtlamaya odaklandı. 1980'ler boyunca "Bad Boys" (1983) ve babası ile kardeşinin de yer aldığı "At Close Range" (1986) gibi filmlerde yoğun ve ham performanslar sergiledi. 1990'lar Penn'in hem oyuncu hem de yönetmen olarak kendini kabul ettirdiği bir dönem oldu. 1991'de "The Indian Runner" ile yönetmenlik koltuğuna oturdu. 1993'te Brian De Palma'nın "Carlito's Way" filmindeki yozlaşmış avukat rolüyle ve 1995'te Tim Robbins'in yönettiği "Dead Man Walking"deki idam mahkumu performansıyla büyük beğeni topladı ve ilk Akademi Ödülü (Oscar) adaylığını kazandı. Bu dönemde "The Crossing Guard" (1995) filmini de yönetti. 2000'ler onun en büyük başarılarını getirdi. "I Am Sam" (2001) ile bir Oscar adaylığı daha aldıktan sonra, 2003 yılında Clint Eastwood'un yönettiği "Gizemli Nehir" (Mystic River) filmindeki acılı baba rolüyle En İyi Erkek Oyuncu dalında ilk Oscar'ını kazandı. Yönetmen olarak da 2007'de "Into the Wild" ile büyük beğeni topladı. 2008 yılında, eşcinsel hakları aktivisti Harvey Milk'i canlandırdığı "Milk" filmindeki dönüştürücü performansıyla En İyi Erkek Oyuncu dalında ikinci kez Oscar ödülünün sahibi oldu. Oyunculuğunun yanı sıra Penn, aktivist kimliğiyle de tanınmaktadır. Özellikle Katrina Kasırgası sonrası New Orleans'taki yardım çalışmaları ve Haiti depremi sonrasında kurduğu J/P Haitian Relief Organization (şimdi CORE) ile yaptığı insani yardımlarla öne çıkmıştır. Ayrıca siyasi konulardaki açık sözlü duruşu ve uluslararası gazetecilik girişimleriyle de sıkça gündeme gelmektedir.