Dylan Penn

klam yüzü oldu ve ardından GQ, W, Elle gibi prestijli dergilerin kapaklarında yer aldı. Kamera önündeki doğal karizması, onu sonunda oyunculuğa yöneltti. İlk oyunculuk deneyimini Nick Jonas'ın "Chains" adlı şarkısının video klibinde yer alarak yaşadı. Sinema dünyasına ilk adımını ise 2015 yapımı korku filmi "Condemned" ile attı. Bu filmde, terk edilmiş bir binada yaşayan ve enfeksiyon kapan komşularıyla mücadele eden Maya karakterini canlandırdı. Ardından Kevin Spacey ve Michael Shannon'ın başrollerini paylaştığı "Elvis & Nixon" (2016) filminde küçük bir rolle yer aldı. Dylan Penn'in kariyerindeki asıl büyük çıkış ve oyunculuk rüştünü ispatladığı proje, 2021 yapımı "Flag Day" (Bayrak Günü) filmi oldu. Babası Sean Penn'in hem yönettiği hem de başrolünde yer aldığı bu biyografik dramada, ünlü bir kalpazan olan babasıyla karmaşık bir ilişkisi olan gazeteci Jennifer Vogel karakterine hayat verdi. Cannes Film Festivali'nde prömiyerini yapan filmde, babasıyla karşılıklı sergilediği performans eleştirmenlerden büyük övgü aldı ve Dylan, "gelecek vaat eden bir yetenek" olarak nitelendirildi. Bu film, onun sadece ünlü bir soyadına sahip olmadığını, aynı zamanda derinlikli dramatik rolleri taşıyabilecek bir oyuncu olduğunu kanıtladı. "Flag Day"in başarısının ardından bağımsız sinemada yoluna devam eden Penn, 2022 yılında romantik dram filmi "Signs of Love"da erkek kardeşi Hopper Penn ile birlikte rol aldı. Hem modellik kariyerini sürdüren hem de oyunculukta seçici projelerle ilerleyen Dylan Penn, ebeveynlerinin gölgesinden sıyrılarak kendi özgün kariyer yolunu çizmeye devam etmektedir.