Michael Hickenbottom

a karşı WrestleMania X'te yaptığı Merdiven Maçı, türün standartlarını belirleyen bir klasik oldu. En büyük hayalini ise WrestleMania XII'de Bret Hart'ı 60 dakikalık bir Iron Man maçının sonunda yenerek ilk WWE Şampiyonluğunu kazandığında "çocukluk hayalinin gerçeğe dönüştüğünü" söyleyerek yaşadı. Triple H ile birlikte kurduğu isyankâr grup D-Generation X (DX), "Attitude Era"nın başlamasında kilit rol oynadı. Bu dönem, Bret Hart ile yaşadığı ve "Montreal Screwjob" olarak bilinen güreş tarihinin en tartışmalı olayıyla da anılır. 1998'de geçirdiği ciddi bir sırt sakatlığı, onu kariyerinin zirvesindeyken emekli olmaya zorladı. Kişisel sorunlarını aştıktan ve sakatlığını atlattıktan sonra, 2002 yılında ringlere mucizevi bir geri dönüş yaptı. Kariyerinin bu ikinci perdesi, "Mr. WrestleMania" lakabını almasını sağlayan bir dizi efsanevi maça sahne oldu. Özellikle The Undertaker ile WrestleMania 25 ve 26'da yaptığı iki maç, güreş tarihinin en iyi maçları arasında gösterilir ve ikincisinde kariyerini ortaya koyarak kaybetmesiyle 2010 yılında aktif güreş kariyerini sonlandırdı. Temmuz 2025 itibarıyla Shawn Michaels, güreş endüstrisine sahne arkasında hizmet vermektedir. İki kez WWE Hall of Fame'e dahil edilen (biri tekli, diğeri DX ile) Michaels, şu anda WWE'nin "Yetenek Gelişimi Kreatifinden Sorumlu Kıdemli Başkan Yardımcısı" olarak görev yapmaktadır. Bu rolde, WWE'nin gelişim brand'i olan NXT'nin kreatif yönünü yönetmekte ve geleceğin süperstarlarını şekillendirmektedir. Hem bir performansçı olarak bıraktığı miras hem de yeni nesillere yaptığı mentorluk ile sektördeki en saygın figürlerden biri olmayı sürdürmektedir.